Сначала на работе свои сайты буквально первый переводил, потом уже припахали все рабочие переводить на https )) По-началу гемороился с выпиской в letsencrypt, но потом, когда нвоые версии браузеров стали помечать последние сертификаты как не безопасные, перевел всё на сертификаты от хостингов. Большинство сайтов на таймвебе и там есть бесплатные сертификаты. Были по-началу приколы и с кириллическими доменами, но со временем всё устаканилось и нормально отображается. Из последних непонятных ситуаций разве что был прикол с автопродлением сертификата на одном из хостингов (возможно хостия, но могу и ошибаться), размещался скрипт в директории сайта, который автоматом продлевал сертификат и который успешно блокировался htaccess'ом, из-за чего провтыкали остановку одного сайта))