Я тоже пытался Debian на USB flash поставить. Если кто-то будет пробовать вот пару советов:
1. Необходимо заставить комп видеть флэшку как USB HDD, в противном случае Grub не поставить. Для этого попробуйте обновить BIOS. Дальше нужно попробовать поиграться с флагом boot раздела флэшки.
2. Раздел флэшки форматируйте как ext3.
3. Нету смысла создавать раздел для Swap, т.к. скорость чтения и записи с флэш накопителей не велика.
4. Ставить систему через debootstrap. Дальше зачрутиться и поставить ядро.
У меня практически все вышло, но Grub выдавал Error 17 при загрузке. Мол раздел не тот указан в загрузке. Но если вставить live cd и нажать загрузку с харда, то система загрузится. Это уже был прорыв. Если кто-то решит проблему с Grub, то поделитесь инфой.