IIS - зло. А если по теме, то лучше ставь vertrigo какой-нибудь. Достойный аналог денверу, постоянно обновляется.
По поводу Windows server, не советую заморачиваться если реальной необходимости (или тяги к освоению) нет. По факту для тестового стенда отдельная ос и не нужна.