устанаваливаешь кроссовер, потом после него устанавливаешь игрушку(с инсталла), потом кроссовер создаст на основе уже установленной игрушки файл загрузочный .app со всеми конфигами, потом пробуешь запускать ее
И то и другое устанавливать в винде надо сначала, правильно я понимаю?