Из описания задачи не совсем понятно, что подразумевается под удалённым сервером.
Правильно понимаю, что нужно реализовать вот такую схему:
Вы --> сервер с Wordpress --> другой удаленный сервер
Т.е. нужно, чтобы картинки, загруженные на сайт, где стоит Wordpress, автоматически загружались еще и на другой сервер?
Вроде готового плагина под это нет, но можно же просто использовать встроенные команды удалённого копирования операционной системы. Т.е. настроить запуск в cron по расписанию rsync раз в 5 минут и все загружаемые файлы будут автоматически заливаться на удалённый сервер.